A primeira subida do Angliru, em 1999, foi um acontecimento histórico para o ciclismo Espanhol e para a Volta à Espanha. Todos os jornais desportivos abriram com a chegada asturiana, a 12 de setembro de 1999.
Pela primeira vez, os ciclistas enfrentaram uma longa subida com inclinações superiores a 20%. Ultimamente estão na moda, mas no final do século XX a abertura do Angliru ao ciclismo profissional era uma novidade.
E para tornar tudo mais memorável, José María Jiménez, "El Chava", o favorito dos adeptos Espanhóis, aquele trepador talentoso, cuja vida terminou de forma amarga, teve um dos seus grandes dias no Angliru. O russo Pável Tonkov, da Mapei, tinha escapado e tudo apontava para a sua vitória, mas Chava apareceu por trás, no meio do denso nevoeiro, depois de uma aceleração brutal em Cueña les Cabres, e acabou por levar a vitória.
A Televisión Española registou uma audiência de mais de 4 milhões de telespetadores nesse dia (nenhuma etapa da Vuelta atingiu 1 milhão, quase nenhuma chegou ao meio milhão).
Assim, desde 1999, o Angliru foi subido mais 7 vezes e o único que conseguiu gravar o seu nome 2 vezes foi
Alberto Contador. Inesquecível o seu último triunfo como profissional em 2017, quando conseguiu livrar-se da pressão exercida por Chris Froome e acabou por sacar das suas pistolas mais uma vez.
Entre os ciclistas da Vuelta,
Hugh Carthy foi o último a vencer em 2020 e um muito jovem
Wout Poels conseguiu uma vitória tardia em 2011 (Juan José Cobo, mais tarde desclassificado por doping, foi na altura o primeiro a atravessar a meta).
Vencedores históricos do ALTO DE L'ANGLIRU
- 1999 - José María Jiménez
- 2000 - Gilberto Simoni
- 2002 - Roberto Heras
- 2008 - Alberto Contador
- 2011 - Wout Poels (após a desqualificação de Juan José Cobo)
- 2013 - Kenny Elissonde
- 2017 - Alberto Contador
- 2020 - Hugh Carthy